De volgende dag volgen we Benedictus op zijn weg naar Montecassino, de tweede door hem gestichte abdij. De derde, de abdij van Terracina, 55 kilometer ten zuidwesten van Montecassino, bestaat niet meer. Montecassino ligt centraal; in Italië. De plaats beheerst de verbinding tussen Latium en Campanië. In het Oosten ligt het gebergte van de Abruzzen en ten westen van Montecassino strekten zich in de tijd van Benedictus moerassen uit.
Montecassino geldt als het moederklooster van de benedictijnen. Benedictus stichtte deze abdij in 529 en leefde hier tot aan zijn dood in 547. Benedictus zette daar met enkele monniken het monastieke leven voort. De bevolking van Montecassino vereerde nog de heidens afgoden. Op de plaats van het klooster stond een heiligdom dat toegewijd was aan de Griekse godheid Apollo. De monniken vernietigden deze tempel en begonnen met de bouw van twee oratoria, gewijd aan de Johannes de Doper, de woestijnheilige bij uitstek en aan Martinus van Tours, de grondlegger van het monastieke leven in Gallië. Vanuit het klooster is de kerstening van de omgeving ter hand genomen. In deze abdij schreef hij de Regel van Benedictus die de grondslag vormt van het benedictijns kloosterleven. Geleerden gaan ervan uit dat de Regel niet in één keer geschreven is maar in verschillende fases. Ze heeft haar uiteindelijke redactie gevonden in de periode tussen 530 en 560. Benedictus heeft voor het schrijven van de Regel geput uit verschillende andere kloosterregels, zoals de Regel van de Meester maar ook uit de Regel van Augustinus. Volgens pater Vromen osb, die de Regel vertaald heeft, bewerkt Benedictus een synthese van verschillende typen van monastiek gemeenschapsleven, namelijk dat van de woestijnvaders waar de abt de geestelijke leider is van zijn gemeenschap en er tussen abt en monnik een leraar-leerlingrelatie bestaat en dat van Augustinus. Dit laatste type van monastiek gemeenschapsleven oriënteert zich op het gemeenschapsleven van de eerste christenen in Jeruzalem.
De abt is een centrale figuur in het Benedictijns kloosterleven maar er is ook een grote aandacht voor het broederlijk samenleven van de monniken. Benedictus is niet streng. Zijn regel is bestemd voor beginners en uiterst menselijk. Een ervaren Benedictijn (pater Van Berkum van Vaals) karakteriseerde de regel in een persoonlijk gesprek eens als een synthese van het Evangelie en het door de boodschap van Christus getekende gezond verstand. Het klooster is allereerst een oefenschool voor de dienst van de Heer. Benedictus heeft een groot gevoel voor evenwicht en maat. Hij wil de zuiverste tradities van het monnikendom leefbaar maken voor de mensen van zijn tijd en ook voor ons.
Het is een anachronisme te veronderstellen dat Benedictus een orde heeft gesticht. Hij heeft een regel willen opstellen voor de kloosters die hij gesticht heeft. Tot het einde van de achtste eeuw waren er binnen monastieke milieus verschillende regels in gebruik (bijvoorbeeld de Ierse regel van Columbanus) en het is te danken aan de kloosterhervormingen van Karel de Grote dat de Regel van Benedictus zo’n grote vlucht heeft genomen. Benedictus stierf in Montecassino in de door hem gebouwde kapel van Sint Martinus. Hij werd begraven in de abdijkerk in hetzelfde graf als zijn zus Scholastica.
Door de strategische ligging kende het klooster geen rustig bestaan. In 581 veroverden de Longobarden het klooster. De monniken moesten vluchten. In 718 herleefde de abdij weer. Na een bloeiperiode verwoestten de Saracenen de abdij in 883. Rond 950 is de abdij opnieuw gesticht. In 1050 liet abt Desiderius een romaanse kerk bouwen. De kerk werd in 1071 voltooid en door paus Alexander II ingewijd. Bij deze kerkwijding waren liefst vijf kardinalen, 10 aartsbisschoppen, 240 bisschoppen benevens vertegenwoordigers van alle vorsten van Italië aanwezig. De abdij telde toen 200 monniken en stond op het hoogtepunt van een bloeiperiode. In 1349 verwoestte een aardbeving de abdij. Ze werd toch weer opgebouwd. Na een periode van neergang in de Renaissance kreeg de abdij weer een grote betekenis in de zestiende en zeventiende eeuw.
In 1944, tijdens de Tweede Wereldoorlog, werd de abdij verwoest door de geallieerde troepen. Na de Tweede Wereldoorlog is het klooster in dezelfde stijl weer opgebouwd.
Het klooster kent drie kruisgangen. In de eerste kruisgang vinden we een beeld van Benedictus van de hand van Attilio Selva uit 1953. Het is een geschenk van de Duitse bondskanselier Konrad Adenauer. Op de grond zien we de contouren van de Sint Martinuskapel waar Benedictus gestorven is. In de tweede kruisgang zien we beelden van personen die zich verdienstelijk hebben gemaakt voor de abdij. In de kloosterkerk liggen onder het hoofdaltaar de graven van de Benedictus en zijn zus Scholastica. Vanuit de kerk komt men in de crypte. Daar zien we mozaïeken in de stijl van Beuron. Ze zijn van1910 tot 1913 vervaardigd onder leiding van Desiderius Lenz.
In de abdij van Casamari leven cisterciënzers. Deze tak van de benedictijnse kloosterfamilie ontstond op het einde van de elfde eeuw in de Franse regio Bourgondië als reactie op de enorme rijkdommen van de Franse benedictijnenabdijen met als voornaamste exponent de abdij van Cluny. Robertus van Molesme stichtte in 1075 in Bourgondië de abdij van Molesme. In deze abdij trachtte men de Regel van Benedictus trouw te beleven met de nadruk op de armoede. Het lukte Robertus niet zijn idealen te verwezenlijken. Daarom trok hij In 1098 met een groep monniken naar Cîteaux ten oosten van Dyon. Daar stichtte hij een nieuw klooster dat het moederklooster van de cisterciënzers werd. Door het optreden van de heilige Bernardus van Clairvaux (1090-1153) verspreidde deze orde zich snel over Europa.
Bernardus van Clairvaux heeft de hand gehad in de incorporatie van Casamari in de cisterciënzerorde. Rond 1130 streden Innocentius II en Anacletus met elkaar om de pauselijke zetel. Innocentius II kreeg de steun van de meeste hervormers zoals Norbertus van Gennep en Bernardus van Clairvaux. De abdij van Casamari was in 1035 gesticht als benedictijnenabdij. Door het ingrijpen van Bernardus droeg Innocentius II rond 1130 de abdij over aan de cisterciënzers. De abdij beleefde een bloeitijd van de dertiende tot de vroege vijftiende eeuw. Van 1717 tot 1892 leefden hier trappisten. Momenteel staat de abdij aan het hoofd van de congregatie van Casamari waartoe 200 monniken behoren. Deze congregatie telt vestigingen in Italië, Brazilië, Ethiopië en de Verenigde Staten. De monniken van Casamari werken in de landbouw, het onderwijs, een drukkerij en de zielzorg.
De huidige gebouwen zijn in het begin van de dertiende eeuw opgetrokken in de Bourgondische cisterciënzergotiek, gekenmerkt door een grote eenvoud. Opmerkelijk is dat in het hoofdportaal van de kerk geen figuurlijke voorstellingen te zien zijn maar enkel abstracte ornamenten en plantmotieven. De vensters in de kruisgang worden gestut door zuilen met fraaie kapitelen. De kapittelzaal met zijn gotische kruisgewelven is een mooi voorbeeld van de Franse gotiek in Italië
Het klooster in Trisulti behoort momenteel tot de abdij van Casamari. Op deze plaats ontstond in 996 een benedictijnenabdij. Resten hiervan zijn in de omgeving te zien. Op een iets meer toegankelijke plaats stichtte Innocentius III in 1204 een klooster dat hij overdroeg aan de kartuizers. De kerk, toegewijd aan de heilige Bartholomeus is in 1211 geconsacreerd. In de achttiende eeuw is het klooster grondig verbouwd. Aan deze verbouwing dankt het zijn barokke uiterlijk. Op het centrale plein bevinden zich een Romaans-gotisch gasthuis, het paleis van Innocentius III, en de kloosterkerk. Deze is, zoals alle kerken van de kartuizers in tweeën verdeeld door een jubee (oksaal). In het koor staat een bijzonder mooi koorgestoelte. De kerk valt op door zijn rijke barokke decoratie.
In het kloostercomplex is ook een achttiende eeuwse apotheek, versierd met trompe-l’ oeil fresco’s. Tegenover de apotheek ligt een botanische tuin.